Gli ospiti del Chicago Old Colony Hotel possono godere di un accesso facile a CIBC Theatre, che si trova a circa 5 minuti a piedi.
Nell'hotel sarete a 300 metri dal Flamingo e a 900 metri dalla Scultura Cloud Gate. L'Università dell'Illinois di Chicago è un luogo di educazione popolare da visitare a 2 km dall'hotel 3 stelle. Dall'Old Colony è possibile raggiungere facilmente l'Istituto d'arte di Chicago, situato a soli 9 minuti a piedi. La struttura si trova inoltre a una distanza di 1 km dalla stazione Chicago Union e a una distanza di 2,1 km dal John Hancock Center.
Il ristorante Poke Burrito South Loop offre una selezione di piatti abbastanza vicino all'hotel.
